Перебуваючи в Чернігові у вигнанні, прп. Антоній Печерський заснував між 1069 і 1073 рр. на південний захід від оборонних стін міста новий печерний монастир, схожий на Києво-Печерську Лавру. Згодом обитель перемістилася на поверхню, перетворивши печери на місце поховання чернечої братії. Біля входу до печер було збудовано муровану церкву св. прор. Іллі. В середині XVII ст. храм набув рис українського бароко. У другій половині того ж століття розпочалося будівництво нової монастирської садиби на широкому плато біля мису з печерами. Центром нового ансамблю став Свято-Троїцький собор, збудований у 1679-1695 рр. Закритий радянською владою, Свято-Троїцький монастир був відновлений у 1941-1942 рр. як жіночий прп. Лаврентієм Чернігівським, який отримав тут постриг ще до революції 1917 р. У 1960 р. обитель вдруге закрили. Від 1988 р. Свято-Троїцький собор відкрито як кафедральний, Православній Церкві повернуто також і монастирську садибу навколо нього, де розмістилися Чернігівське єпархіальне управління та Чернігівське духовне училище регентів і псаломників.