Рыльская Свято-Николаевская обитель является одним из древнейших монастырей древней Руси. В письменных источниках, сохранившихся до наших дней, Николаевский монастырь впервые упоминается в 1505 г.
В 1615 г. он был разорен поляками и заново отстроен Новгород-Северским игуменом Корнилием.
Обитель с храмами и всеми постройками была деревянной, огорожена ча-стоколом с башнями, покрытыми тесом. Каменные здания монастыря по-строены в XVIII в. за счет вкладов рыльских купцов. Крестовоздвиженский храм (1733 г.), Троицкий храм (1747 г.), Свято-Николаевский храм (1753 г.), колокольня с пристройкой (1764 г.), братский корпус (1764 г.), настоятельский корпус (1796 г.), трапезная (серед. XVIII в.). Обитель ограждала каменная стена с четырьмя угловыми башнями (1777-79 гг.).
Рыльский Николаевский монастырь закрыли в 1926 г. Обитель была разграб-лена и частично разрушена, полностью уничтожены монастырские кладбища. Долгое время в обители размещались, сменяя друг друга, различные советские учреждения и службы, каждая из которых внесла свой «вклад» в разрушение и запустение духовного и исторического памятника.
После немалых усилий 17 июня 1991 г. Николаевский монастырь был воз-вращен Церкви, и в настоящее время ведется его восстановление за счет пожертвований паломников и благотворительной помощи отдельных организаций.
Настоятелем монастыря с 1991 по 2001 гг. был известный широкому кругу православной паствы афонский старец архимандрит Ипполит (Халин).