Монастырь основан в 1398 г. прп. Саввой, одним из первых учеников прп. Сергия Радонежского, по просьбе Звенигородского кн. Юрия Димитриевича. Саввино-Сторожевский монастырь играл роль военного форпоста Московской земли на западных её границах. поклониться мощам прп. Саввы приезжали царь Иоанн IV, Грозный, с супругой Анастасией Романовной, позже их сын — Феодор Иоаннович. При царе Алексее Михайловиче, Тишайшем, монастырь стал загородной царской резиденцией. В сер. 1919 г. монастырь был закрыт. В 1995 г. монастырь был передан РПЦ